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Le 25 juillet 1898, pendant la guerre hispano-américaine, les États-Unis envahissent Porto Rico en débarquant à Guánica. Après la victoire des États-Unis, l'Espagne leur cède l’île (ainsi que les Philippines et Guam) en vertu du Traité de Paris qui entre en vigueur le 11 avril 1899.
Au début du XXème siècle, Porto Rico est dirigée par l'armée américaine: le gouverneur et le Sénat sont nommés par le président des États-Unis. La loi Foraker de 1900 donne à Porto Rico un certain nombre de gouvernements populaires civils, y compris une Chambre des représentants (Congrès) élue par le peuple.
Son système judiciaire est réformé pour le mettre en conformité avec le système des tribunaux fédéraux américains; une Cour suprême de Porto Rico et un tribunal de district des États-Unis pour ce territoire sont créés. Porto Rico obtient un membre sans droit de vote au Congrès.
Lors d'un discours devant la législature portoricaine en 1906, le président Theodore Roosevelt recommande que les Portoricains deviennent citoyens américains.
En 1914, le Congrès de Porto Rico vote à l'unanimité en faveur de l'indépendance des États-Unis, mais le vote est rejeté par le Congrès américain car "inconstitutionnel".
En 1917, le Congrès américain adopte la loi Jones-Shafroth qui accorde aux Portoricains nés à partir du 25 avril 1898 la citoyenneté américaine. Les opposants, y compris le Congrès portoricain (qui a voté à l'unanimité contre), lui reprochent que la citoyenneté soit imposée par les États-Unis principalement pour recruter des hommes portoricains suite à l'entrée des Etats-Unis dans la Première Guerre mondiale la même année.
Des catastrophes naturelles, dont un tremblement de terre, un tsunami en 1918 et plusieurs ouragans, ainsi que la Grande Dépression appauvrissent l'île au cours des premières décennies sous la domination américaine.
En 1936, le sénateur américain Millard Tydings présente un projet de loi soutenant l'indépendance de Porto Rico; il avait auparavant co-parrainé la loi Tydings-McDuffie , qui accordait l'indépendance aux Philippines après une période de transition de 10 ans d'autonomie limitée. Alors que pratiquement tous les partis politiques portoricains soutiennent le projet de loi, il est opposé par Luis Muñoz Marín du Parti libéral de Porto Rico, conduisant à sa défaite.
En 1937, le parti d'Albizu Campos organise une manifestation à Ponce. La police insulaire, semblable à la garde nationale, ouvre le feu sur des cadets non armés et des passants. Dix-neuf personnes sont tuées et plus de 200 grièvement blessées, dont beaucoup ont reçu une balle dans le dos alors qu'elles s'enfuyaient. Dans la foulée, le 2 avril 1943, Tydings présente un autre projet de loi au Congrès appelant à l'indépendance de Porto Rico, mais celui-ci est de nouveau rejeté.
Au cours des dernières années des administrations Roosevelt-Truman, la gouvernance interne de l'île est modifiée dans un compromis conclu avec Luis Muñoz Marín et d'autres dirigeants portoricains. En 1946, le président Truman nomme le premier gouverneur d'origine portoricaine, Jesús T. Piñero, ce qui démontre que les Etats-Unis seraient plutôt favorables à une émancipation de l’île. Partisan du Commonwealth, Muñoz Marín se présente aux premières élections générales de 1949 à la tête du Parti populaire démocrate (PPD). Face à lui, les pro-américains qui sont pour une adhésion de Porto Rico dans l'Union et qui ont fondé le parti « État républicain », avec à leur tête, Luis A. Ferré. Il est élu et exercera les fonctions de gouverneur pendant seize ans (réélu en 1952, 1956 et 1960).
Après avoir progressé dans la lutte contre l’analphabétisme et d’autres problèmes sociaux, le parti commence à débattre de la manière de mettre en place un gouvernement autonome. L’objectif principal de la proposition est de donner plus d’autonomie à l’île et d’adopter une Constitution. Pendant son mandat de gouverneur, Muñoz Marín participe à la rédaction de la Constitution de Porto Rico. Elle est adoptée par 82% des habitants de Porto Rico et approuvée par le Congrès des États-Unis en 1952.
Au cours des années 1950, la plupart des Portoricains travaillent dans des usines plutôt que dans l’agriculture, afin d’éviter les pertes dues aux cyclones fréquents. Beaucoup de gens émigrent à New York au cours de cette période pour son abondance d’emplois industriels. Les critiques américains estiment que Muñoz Marín encourage la migration pour réduire la surpopulation. Malgré les efforts déployés pour fournir davantage de travail dans l'agriculture sur l’île, la migration s'est poursuivie.