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Stephen Joshua Sondheim nait le 22 mars 1930 à New York. Ses parents travaillent dans l’industrie du vêtement, son père étant fabricant et sa mère créatrice. Ils divorcent en 1942 et Sondheim déménage en Pennsylvanie avec sa mère. Il commence à étudier le piano et l'orgue à 4 ans, mais son intérêt pour le théâtre ne s’éveille que cinq ans plus tard lorsque son père l’emmène à Broadway voir une production du musical Very Warm for May en 1939. « Le rideau s'est levé et a révélé un piano. Un majordome a pris un plumeau et l'a brossé en faisant tinter les touches », révèle Sondheim dans Time. "J’ai trouvé ça fascinant".
En Pennsylvanie, il se lie d'amitié avec Jamie, le fils du parolier et producteur de Broadway Oscar Hammerstein II, lequel lui donne des conseils en matière de théâtre musical et sert même de père de substitution pendant une période tumultueuse.
Sondheim travaille comme assistant sur Allegro en 1947, l'une des collaborations théâtrales de Hammerstein avec le compositeur Richard Rodgers. L'expérience a des implications durables sur l'approche du jeune compositeur envers son travail.
Sondheim obtient son diplôme en 1950, il continue ses études avec le compositeur d'avant-garde Milton Babbitt et déménage à New York.
Au début des années 1950, Stephen Sondheim s'installe à Los Angeles et écrit des scénarios pour les séries télévisées Topper et The Last Word. De retour à New York, il compose de la musique d’accompagnement pour la pièce The Girls of Summer en 1956. Une connaissance d’Arthur Laurents met Sondheim en contact avec le compositeur Leonard Bernstein et le chorégraphe Jerome Robbins : ils cherchent un parolier pour une adaptation musicale contemporaine de Roméo et Juliette de William Shakespeare. En écrivant les paroles des chansons de West Side Story, qui ouvre ses portes en 1957, Sondheim fait ainsi partie de l'une des productions les plus réussies de Broadway.
Le prochain projet de Sondheim est tout aussi médiatisé : il s'associe au compositeur Jule Styne pour écrire les paroles de Gypsy qui débute en 1959. Après avoir contribué à Invitation to a March d’Arthur Laurents en 1960, Sondheim écrit les paroles et la musique de A Funny Thing Happened on the Way to the Forum (1962), une farce basée sur des comédies de l’auteur antique Plaute, qui reste à l’affiche pour près de 1’000 représentations et remporte le Tony du best musical.
Sondheim est récompensé par plusieurs autres Tony dans les années 1970 pour ses collaborations avec le producteur/réalisateur Harold Prince, notamment Company (1970), une méditation sur le mariage et l'engagement contemporains ; Follies (1971), un hommage aux Ziegfeld Follies et au début de Broadway; A Little Night Music (1973) pour laquelle il écrit la chanson Send in the Clowns et Sweeney Todd (1979), un mélodrame sanglant se déroulant dans le Londres victorien et que Tim Burton adapte en film en 2007.
Sondheim est connu pour ses paroles spirituelles, sa fusion harmonieuse des mots avec la musique et la variété de ses sources. Pacific Overtures (1976) s'inspire en partie de la poésie haïku et du théâtre japonais kabuki, tandis que Merrily We Roll Along de 1981 est adapté d'une pièce de 1934 de George S. Kaufman et Moss Hart.
Dans les années 1980, Sondheim collabore à plusieurs reprises avec le dramaturge/metteur en scène James Lapine. Sunday in the Park with George (1984) s'inspire du tableau emblématique Un dimanche sur La Grande Jatte de Georges Seurat, et Into the Woods (1987) est un collage d'intrigues et de personnages classiques des contes de fées. Ce dernier devient également un film en 2014 avec Meryl Streep.
Sondheim continue à combiner divers genres musicaux sur des sujets inattendus dans les années 1990, bien que certaines de ses œuvres de cette décennie aient moins de succès critique et populaire. Assassins (1990) raconte les histoires de neuf assassins présidentiels dans l'histoire américaine ; Passion (1994) est une romance mélodramatique basée sur le film italien Passione d'Amore .
Le travail de Sondheim fait également l'objet de plusieurs revues, dont Side by Side by Sondheim en 1976, Putting It Together en 1992 et Sondheim on Sondheim en 2010. Broadway continue également à accueillir des classiques de Sondheim tel West Side Story en 2009 ou A Little Night Music en 2011 avec Catherine Zeta-Jones et Angela Lansbury. En 2011, Follies revient à l’affiche avec Bernadette Peters.
Sondheim remporte huit Tony, un record pour un compositeur, ainsi que huit Grammy. Il partage le prix Pulitzer de théâtre 1985 avec Lapine pour Sunday in the Park with George et empoche un Oscar pour la chanson "Sooner or Later", l'un des cinq morceaux écrits pour le film de 1990 Dick Tracy, avec Warren Beatty et Madonna.
Il meurt le 26 novembre 2021. Comme le veut la tradition, les lumières de Broadway s’éteignent en son honneur pour une minute le 8 décembre.