A) A l'école
Entré au Yale College en 1909, Porter se spécialisa en anglais, fit beaucoup de musique en «amateur» et étudia également le français. Il était membre Scroll and Key (une société secrète de Yale fondée en 1842 ayant pour objet de perpétuer les traditions de Yale) et de la fraternité Delta Kappa Epsilon, et a contribué au magazine d’humour du campus The Yale Record. Il a été l’un des premiers membres du groupe de chant a cappella Whiffenpoofs et a participé à plusieurs autres clubs de musique; au cours de sa dernière année, il a été élu président du Yale Glee Club et en a été le principal soliste.
Porter a écrit 300 chansons pendant son séjour à Yale, y compris des chansons d’étudiants telles que les chansons-hymnes de football Boola, Boola, Bulldog et Bingo Eli Yale (alias Bingo, That’s The Lingo!) qui sont toujours jouées à Yale. Pendant ses études universitaires, Porter s’est familiarisé avec la vie nocturne animée de New York, prenant le train pour s’y rendre pour le dîner, le théâtre et les soirées en ville avec ses camarades de classe, avant de retourner à New Haven, dans le Connecticut, tôt le matin. Il a alors découvert deux autres passions: l'habillement et les hommes. Bien que la société américaine condamnait fermement l'homosexualité, les gays et les lesbiennes à condition qu’ils disposent de suffisamment d'argent et qu’ils fassent preuve d’une raisonnable discrétion, pouvaient jouer le jeu de la norme en public et ensuite faire ce qu'ils voulaient en privé. C’est ce qu’a choisi de faire Cole Porter.
Ce fut l'époque a également écrit des musiques de musicals pour sa fraternité, la Yale Dramatic Association, et en tant qu’étudiant à Harvard – Cora () (1911), And the Villain Still Pursuit Her () (1912), The Pot of Gold () (1912), The Kaleidoscope () (1913) et Paranoia () (1914) – qui l’ont aidé à se préparer à une carrière de compositeur et parolier à Broadway et à Hollywood. Après avoir obtenu son diplôme de Yale, Porter s’inscrit à la faculté de droit de Harvard en 1913, où il partage sa chambre avec le futur secrétaire d’État Dean Acheson. Il sentit bientôt qu’il n’était pas destiné à être avocat et, à la suggestion du doyen de la faculté de droit, passa au département de musique de Harvard, où il étudia l’harmonie et le contrepoint avec Pietro Yon. Sa mère ne s’opposa pas à ce déménagement, mais J.O. n’en a été informé qu’au cours de sa deuxième année. Finalement il abandonna ses études, s’installa au club de Yale à New York et commença sa carrière musicale sérieuse.
B) Les premiers shows professionnels
Porter est paru pour la première fois à Broadway en juillet 1915 avec la revue Hands Up () qui contenait une seule de ses chansons: Esmerelda. Cette chanson avait été créée dans The Kaleidoscope () (1913) et Porter l'a retravaillée pour l'intégrer dans ce show de Boradway. Sa chanson fut remarquée. Le début d'une longue histoire....
Quelques mois plus tard, une pièce avec des chansons, dont plusieurs de Jerome Kern. et à nouveau une de Cole Porter est présentée à Broadway. Il s'agit de Miss Information () qui se joue au George M. Cohan's Theatre du 5 octobre au 2 novembre 1915, pour 47 représentations. La chanson de Cole Porter est Two Big Eyes.
L'année suivante, Porter a vu son premier musical - c'est-à-dire celui dont il était le seul compositeur - se créer à Broadway, See America First () (1916, 15 représentations). Il s'agissait d'un opéra-comique patriotique sur le modèle de Gilbert et Sullivan, avec un livret de T. Lawrason Riggs.
Ce fut un terrible flop qui ferma au bout de deux semaines! La critique qualifiait le spectacle d’amateurisme à l’exception du critique du New York Press qui trouvait que certaines chansons étaient plaisantes et qui estimait que Cole était capable de composer des chansons mélodieuses. Cole Porter passa l’année suivante à New York avant de partir à l’étranger pendant la Première Guerre mondiale