Après The Grand Duke, les partenaires ne voyaient aucune raison de travailler à nouveau ensemble. Gilbert et Sullivan ne se sont plus jamais parlé!
Un dernier malentendu désagréable survient en 1898. Lors de la première de l'opéra de Sullivan The Beauty Stone le 28 mai, Gilbert arrive au Savoy Theatre avec des amis, supposant que Sullivan lui avait réservé des places. Au lieu de cela, il fut informé que Sullivan s'opposait à sa présence. Le compositeur a nié plus tard que cela était vrai. La dernière fois qu'ils se sont rencontrés, c'était au Théâtre Savoy le 17 novembre 1898, à l'occasion de la célébration du 21ème anniversaire de la première représentation de The Sorcerer. Ils ne se sont pas parlé.
Sullivan était alors en très mauvaise santé. Jusqu'à la fin il continuât à écrire de nouveaux opéras-comiques pour le Savoy avec d'autres librettistes, dont avec succès avec Basil Hood pour The Rose of Persia (1899). Il mourut seul le 22 novembre 1900, D'Oyly Carte, lui-même gravement malade, fut épargné par la nouvelle; il mourut quatre mois plus tard.
Au moment de la mort de Sullivan en 1900, Gilbert écrivait que tout souvenir de leur rupture avait été «complètement surmonté» et que «les relations les plus cordiales existent entre nous». Il a déclaré que «Sullivan… parce qu'il était un compositeur d'un rare génie, il était aussi modeste et sans prétention qu'un néophyte devrait l'être, mais l'est rarement… Je me souviens de tout ce qu'il a fait pour moi en permettant à son génie de jeter un peu de son éclat sur mon humble nom.» Bel hommage pour des gens qui ne se parlent plus...
Lorsqu'on lui a demandé s'il écrirait un autre opéra, il n'a pu que répondre avec tristesse: «J'aimerais beaucoup, mais à quoi sert Gilbert sans Sullivan?» Une histoire plus spirituelle raconte qu'un autre membre du Garrick Club, qui n'avait pas entendu parler de la mort de Sullivan, a demandé à Gilbert si le premier était toujours en train de composer, pour se faire répondre : «Pourquoi, au contraire, je crois qu'il est en décomposition.»
Après The Grand Duke, Gilbert prit une prétendue retraite dans sa maison de Grim's Dyke (il y avait déménagé en 1890). En 1893, il avait été nommé juge de paix local, ce qui occupa une partie de son temps pour le reste de sa vie; et même après sa « retraite », il continua à écrire, écrivant quatre pièces au cours de ces quinze dernières années. Il s'agissait de: The Fortune Hunter (1897), un mélodrame sérieux; The Fairy's Dilemma (1904), une tentative incertaine de revenir à son style d'éclairage antérieur; Fallen Fairies (1909), une reprise de The Wicked World, avec une musique d'Edward German, le seul opéra comique qu'il créa après la mort de Sullivan; et son chant du cygne, The Hooligan (1911).
Il a écrit The Hooligan non pas à cause de pressions financières ou contractuelles, mais simplement parce qu'il le voulait. Il a été réalisé quatre mois seulement avant sa mort: et ce court sketch dramatique, une étude d'un jeune voyou dans une cellule de condamné, était si puissant que, selon Mme Alec Tweedie, "des femmes dans le public se sont évanouies". On peut affirmer que c'était le seul essai vraiment réussi de Gilbert dans le domaine du drame sérieux. Il semble que dans ces derniers mois de sa vie, il commençait à développer un nouveau style d'écriture pour remplacer l'ancien style « gilbertien » qui ne l'intéressait plus - et que ce style était tout aussi choquant que l'ancien.
Dès le décès de Richard D'Oyly Carte décèdé, sa veuve, Helen, a repris la direction de la D'Oyly Carte Opera Company au Savoy Theatre et en tournée. Gilbert a aussi continué à diriger les reprises des Savoy Operas tout en écrivant les nouvelles pièces dont nous venons de parler. Entre 1906 et 1909, il assiste Helen D'Oyly Carte à la mise en scène de deux saisons de répertoire au Savoy Theatre. Celles-ci furent très populaires et ravivèrent l'intérêt pour les œuvres. Gilbert fut fait chevalier tardivement en 1907, symbole ultime de respectabilité :
Le 29 mai 1911, Gilbert donnait des cours de natation à deux jeunes femmes dans son lac à Grim's Dyke, lorsqu'une des femmes, sortant de ses profondeurs, comme elle le pensait, appela au secours. Gilbert a plongé pour l'aider, mais est mort d'une insuffisance cardiaque au milieu du lac.
Une génération d'amateurs de théâtre a ensuite grandi sans représentations régulières des œuvres de Gilbert et Sullivan, et ce n'est qu'après la Première Guerre mondiale que Rupert D'Oyly Carte, le fils de Richard, a commencé à mettre en scène des reprises triomphantes. Ironiquement, Le Grand-Duc est beaucoup mieux reçu aujourd'hui qu'il ne l'était au moment de sa conception. Beaucoup ont apprécié la musique comme une pièce de Victoriana orchestrale légère à part entière, et les reprises à la fin du XXe siècle par le City of Durham Light Opera Group et l'Oxford Sullivan Society ont été bien accueillies. Mais il ne faut pas dissimuler le fait qu'il s'agissait d'une fin insatisfaisante à un partenariat remarquable.
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