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Gypsy s'inspire des mémoires (1957) de Gypsy Rose Lee, une célèbre strip-teaseuse et se concentre sur sa mère, Rose, dont le nom est devenu synonyme de «the ultimate show business mother». Le musical suit les rêves et les efforts de Rose pour présenter sur scène ses deux filles et jette un regard affectueux sur la dureté de la vie du show-business dans l'entre-deux guerres. Le personnage de Louise est basé sur Lee, et le personnage de June est basé sur la sœur de Lee, l'actrice June Havoc.
Le musical contient de nombreuses chansons devenues des standards populaires: Everything's Coming up Roses, Together (Wherever We Go), Small World, Some People, Let Me Entertain You, All I Need Is the Girl, et Rose's Turn.
Ce musical est souvent considéré comme l'une des plus belles réussites du théâtre musical classique du milieu du XXème siècle, souvent appelé le «book musical». Il est considéré comme le meilleur musical américain par de nombreux critiques et écrivains, parmi lesquels Ben Brantley («Ce qui est peut-être la plus grande de toutes les comédies musicales américaines...») et Frank Rich. Rich a écrit que «Gypsy n'est rien d'autre qu'une réponse provocante - et dans son propre style - au Roi Lear.» Le critique de théâtre Clive Barnes a écrit que «Gypsy est un des meilleurs musicals...» et décrit le personnage de Rose comme «l'un des rares personnages vraiment complexes dans la comédie musicale américaine... »
Ouverture
L'une des plus belles - et plus longues - ouvertures du théâtre musical américain!
Acte I
Lemusical début dans un théâtre de vaudeville ( Plus d’infos) à Seattle.Rose et ses deux filles, Baby June et Louise, se produisent dans les circuits de tournées de Vaudeville dans l’Amérique profonde des années 1920. Rose, l'archétype de la “stage mother”, est agressive et dominatrice, obligeant ses enfants à se produire sur scène. June est une enfant extravertie, une talentueuse enfant-star. Mais l'aînée, Louise, est timide. Le nuéro des enfants comporte une chanson, « Let Me Entertain You», qu'ils chantent encore et encore, présentant toujours June comme la pièce maîtresse du show alors que Louise est reléguée à jouer l’un des "boys" ( Baby June and Her Newsboys). Rose a de grands rêves pour ses filles, mais rencontre des revers, comme elle dit à son père ( Some People). Quand Rose rencontre un agent à la retraite, Herbie, elle le persuade de devenir leur manager à grand renfort d’artifices de séduction féminine (Small World>). Les filles grandissent, et June, que l’on appelle maintenant Dainty June, a la possibilité de présenter son numéro devant le célèbre directeur de théâtre M. Goldstone (M. Goldstone, I Love You). Pendant ce temps, Louise fête seule son anniversaire seul et demande son cadeau d’anniversaire : un agneau, du même âge qu’elle ( Little Lamb ). Après que Rose ait rejeté sa proposition de mariage, Herbie songe à partir mais elle affirme qu'il lui est impossible de s'éloigner d’elle (You'll Never Get Away From Me). Maintenant intitulé «Dainty June and Her Farmboys» (Dainty June et ses garçons de la ferme), leur numéro est enfin intégré dans la prestigieuse Tournée Orpheum (Dainty June and Her Farmboys). Après une audition, June se voit offrir une place dans une école des Arts de la Scène. Mais Rose rejette cette proposition, ne voulant pas arrêter la tournée de leur numéro. Louise et June fantasment ce que serait la vie si Rose était mariée et quittait le show-business (If Mama was Married ). Quelques mois plus tard, toujours sur la route des tournées, enchainant représentation sur représentation, Tulsa, un des garçons du numéro, se confie à Louise qu'il travaille à créer son propre numéro ( All I Need Is The Girl ). Louise fantasme qu'ils pourraient créer ce numéro ensemble. Peu après, June disparait, et dans une note, elle explique qu'elle a grandi, qu’elle ne peut plus supporter sa mère et les interminables tournées. Elle termine en annonçant qu’elle part avec Tulsa et qu’ils vont faire leur propre numéro. Rose est blessée, mais jure avec optimisme que maintenant elle fera de Louise une star, proclamant que tout réussit à Rose. (Everything's Coming up Roses)
Acte II
Louise est maintenant une jeune femme et Rose a fait d’elle une pâle imitation de Dainty June. À l'aide de toutes les filles, Rose et Herbie tentent désespérément de continuer à vendre leur numéro de vaudeville qui s’intitule maintenant «Madame Rose's Toreadorables». Il faut dire que c’est toute l’industrie du vaudeville qui est en train de perdre sa bataille (artistique) face au burlesque (Plus d’infos). Mais ils sont toujours ensemble (Together, Wherever We Go). Alors que les lieux consacrés au Vaudeville ont presque tous fermé, Louise parvient, accidentellement, à présenter son médiocre numéro dans un théâtre de burlesque à Wichita, au Kansas, pour empêcher la police locale de faire une descente et de fermer l’établissement. Rappelons que le burlesque présente bon nombre de strip-teaseuses! Rose est angoissée, car elle se rend compte à quel point cet engagement dans le burlesque va à l’encontre de ses rêves de succès. Mais Louise, plus réaliste, la persuade que ces deux semaines de contrats leur permettront de dégager l’argent nécessaire pour faire un nouveau numéro. Et que c’est de toutes façons mieux que de ne pas travailler.
Louise rencontre trois strip-teaseuses à l’affiche du théâtre. Elles lui donnent des conseils pour devenir une strip-teaseuse à succès: il faut avoir une particularité, un petit quelque chose qui fait du strip-tease quelque chose de spécial, d’inattendu. You Gotta Get a Gimmick ). Dans les coulisses, Rose demande Herbie en mariage. Il lui demande d’arrêter les tournées de ce fouttu numéro et de permettre à Louise de mener une vie normale. Rose accepte à contrecœur, promettant de l’épouser le lendemain de la dernière représentation de cette série. Mais, le jour de la dernière, la strip-teaseuse étoile du spectacle burlesque est arrêtée pour … racolage. Désespérée, Rose ne peut pas résister à l'envie de donner Louise un nouveau coup de pouce vers la célébrité, et elle propose que Louise fasse le strip-tease en remplacement de dernière minute. Dégoûté par l’ambition aveugle de Rose pour sa fille, Herbie quitte Rose pour toujours… (Reprise de Small World ).
Bien que réticente à l’idée de faire un strip-tease sur scène, Louise veut faire plaisir à sa mère et elle se lance, rassurée par Rose qui lui affirme qu’elle n'a pas besoin de se déshabiller complètement. Il lui suffit de marcher élégamment et de taquiner le public en laissant tomber une seule bretelle. Timide et hésitante, elle chante une version « taquine » de la vieille chanson de leur numéro d’enfants, Let Me Entertain You . Au niveau du déshabillage, elle se borne à enlever … ses gants, mais elle s’adresse directement à son public, ce qui allait devenir son truc, sa particularité. ( Let Me Entertain You (Gypsy Strip Tease))
Dans les mois qui suivent, Louise devient plus sûre, suivant toujours les conseils de sa mère: «Fais qu’ils t’en demandent plus! Et surtout ne leur donne pas…» Le numéro devient jour après jour plus effronté et plus provocant. Et de plus en plus de vêtements sont enlevés. En fin de compte, Louise devient une grande star du burlesque et n'a plus besoin de sa mère. Après une dispute amère entre Rose et Louise, qui est devenu la sophistiquée «Gypsy Rose Lee», Rose réalise que Herbie et June sont partis tous deux. Et que maintenant, c’est Louise qu’elle vient de perdre. Rose est envahie par la tristesse. Se sentant inutile et amère, elle demande: «Pourquoi ai-je fait cela? Qu’est-ce que cela m’a apporté?» (Rose's Turn) Rose prend conscience de ses rêves inassouvis de sa propre réussite artistique. Ses démons personnels refont surface. Elle se met à fantasmer et se voit sur une scène en pleine lumière face à un public enthousiaste. Mais très vite elle doit admettre: «Je l'ai fait pour moi.»
Elle retrouve sa fille Louise. La mère et la fille, provisoirement, font un pas vers la réconciliation.